N-羟甲基丙烯酰胺（N-Methylol acrylamide，简称N-MAM、HAM或N-MA）是一种重要的水溶性交联单体，化学式为C4H7NO2，CAS号为924-42-5。作为功能型有机化合物，其独特的分子结构兼具聚合性乙烯基和反应性羟甲基，使其能够通过加热或催化实现高效交联，广泛应用于多个工业领域。

 基本特性与化学性质

N-羟甲基丙烯酰胺外观为白色结晶性粉末，熔点74-75°C，沸点318.1°C，密度约1.074 g/cm³。它在水中的溶解度有限（<0.1 g/100 mL，20.5°C），但易溶于乙醇和脂肪酸酯类，不溶于烃类和卤代烃等疏水性溶剂。

该化合物在酸性水溶液中加热时，会迅速聚合成不溶性树脂。室温下长期存放也可能发生自聚，导致产品无法正常使用，因此需严格控制在阴凉、干燥且通风良好的环境中储存，建议贮存期不超过3个月。

 工业应用领域

 1. 胶黏剂与树脂加工

在胶黏剂领域，N-羟甲基丙烯酰胺是制备自交联型丙烯酸酯乳液的重要功能性单体。通过种子乳液聚合法，可制得具有核壳结构的复合乳液，显著提升材料的综合性能。

具体应用中，对含羧基的丙烯酸酯乳液压敏胶，推荐添加量为总单体质量的1%-2%。若超过3%，初黏力会显著下降；对于不含羧基的乳液胶黏剂，一般用量不超过5%。研究表明，当NMA含量为3.3%时，漆膜性能达到最佳状态。

 2. 纺织与纤维处理

在纺织行业，N-羟甲基丙烯酰胺用于制备纤维整理剂、无纺布粘合剂和涂料印花粘合剂。其共聚乳液能有效改善织物的物理性能，用于织物涂层、皮革及纸张加工处理。

通过预交联技术合成的低甲醛水性聚丙烯酸酯胶乳，在一定温度焙烘后能形成互穿网络结构，赋予纺织品优越的干湿摩擦牢度和耐水压性能。

 3. 造纸与表面处理

在造纸工业中，N-羟甲基丙烯酰胺作为阳离子自交联苯丙聚合物的组成之一，用于制备改性ASA施胶剂。研究证实，添加2%的NMA能显著提高施胶剂的分散性和稳定性，使抄造纸张的施胶度达到92秒，同时大幅提升纸张的耐折度、撕裂指数、抗张指数和环压指数。

 4. 土壤改良与固化

该化合物还可用作土壤改良剂，通过与其他化合物配合形成稳定结构，改善土壤性能。在土壤固化剂中，它能提升产品的耐久性和水稳定性，承受反复冻融循环，在-22℃条件下仍能保持结构完整。

 使用注意事项

N-羟甲基丙烯酰胺单独使用时交联温度较高（120-170℃），通常需要加入质子型催化剂降低反应温度。丙烯酸(AA)既能提供氢质子，又能与丙烯酸酯共聚，因此常与NMA组成复合交联剂使用，最佳配比為3：2。

从安全角度考虑，该物质被世界卫生组织国际癌症研究机构列为3类致癌物，即对人类致癌性尚未确定。产品低毒，LD50为420mg/kg，使用时需采取适当防护措施。

 市场与供应

N-羟甲基丙烯酰胺主要由专业化工企业生产供应，如武汉曙尔生物科技有限公司、康迪斯化工（湖北）有限公司等。产品规格通常为25kg/桶包装，价格随市场波动，近期参考价约为10元/公斤。

 总结

N-羟甲基丙烯酰胺作为一种高效交联单体，凭借其特殊的双功能分子结构，在胶黏剂、纺织、造纸、表面处理和土壤改良等多个领域发挥着重要作用。随着环保要求的提高，其低甲醛化应用技术和与环保型交联剂（如HA）的配合使用将成为未来发展的重要方向。